A. Lý thuyết:
I . ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP:
1. Định nghĩa:
* Anđehit: Là hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H
Nhóm -CHO là nhóm chức của anđehit.
Ví dụ:
HCH=O, CH3CH=O, C6H5–CHO,
O=CH–CH=O, CH2=CH–CH =O…
2. Phân loại:
Dựa theo đặc điểm gốc hiđrocacbon và số lượng nhóm -CHO.
3. Danh pháp:
a. Tên thông thường :
Tên = anđehit + tên axit tương ứng
b. Tên thay thế:
- Chọn mạch C dài nhất chứa nhóm -CHO làm mạch chính.
- Đánh số từ nhóm -CHO
Tên = Hiđrocacbon tương ứng + al
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO- TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
1. Đặc điểm cấu tạo:
- Trong anđehit có chứa nhóm chức
- Liên kết C = O gồm 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền. Vậy anđehit có tính chất giống anken. Các anđehit có tính oxi hoá và tính khử.
Tính chất vật lí:
- Do đặc điểm cấu tạo nhóm -CH=O (không có nhóm –OH), vì vậy không tạo liên kết hiđro.
- Nhiệt độ sôi: Anđehit < Ancol
- HCHO, CH3CHO là chất khí, tan tốt trong nước. Còn lại là chất lỏng hoặc rắn.
Khi M càng lớn thì độ tan giảm.
- Dung dịch HCHO trong nước gọi là fomon, dung dịch bào hoà 37-40% gọi là fomalin.
III. ỨNG DỤNG: (Sgk)
IV. ĐIỀU CHẾ:
1. Từ ncol bậc I:
- Tổng quát:
R-CH2OH + CuO → R-CHO + Cu + H2O
Đen Đỏ
- Điều kiện: to
- Với HCHO:
2CH3-OH + O2 → 2HCHO + 2H2O
Điều kiện: Ag, 600oC
2. Từ hiđrocacbon:
- Điều chế anđehitfomic từ metan:
CH4 + O2 → HCHO + H2O
- Điều kiện: xt, to
- Từ etilen ( phương pháp hiện đại):
2CH2 = CH2 + O2 → 2CH3CHO
- Điều kiện: PdCl2, CuCl2
- Từ axetilen:
CH≡CH + HOH → CH3CHO
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
1. Phản ứng cộng hiđro:
- Cộng vào liên kết đôi C = O:
H-CH= O + H2 → CH3OH
Metanal metanol
CH3- CH=O+H2 → CH3-CH2OH
Etanal tanol
- Tổng quát:
R-CH=O + H2 → R-CH2-OH
Anđehit ancol (bậc1)
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
- Tác dụng với nước brom
R-CHO + Br2 + H2O = R-COOH + 2HBr
* Lưu ý:
+ Andehit làm mất màu nước brom
+ Tỉ lệ 1CHO : 1Br2
+ Với HCHO:
HCHO + 2Br2 + H2O = CO2 + 4HBr
- Phản ứng tráng bạc:
3RCHO + 4AgNO3 + 5NH3 = 4Ag + 3NH4NO3 + 3RCOONH4
* Lưu ý:
+ Andehit có khả năng tráng bạc (tráng gương).
+Tỉ lệ 1CHO sinh ra 2Ag
+ Với HCHO:
HCHO + 4AgNO3 + 2H2O + 6NH3→ (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓
- Tác dụng với Cu(OH)2 trong NaOH dư đun nóng:
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O↓ + 2H2O
Hiện tượng: xuất hiện kết tủa đỏ gạch.
- Tác dụng với dung dịch thuốc tím
2KMnO4 + 3H2SO4 + 5CH3CHO → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CH3COOH + 3H2O
Hiện tượng: dung dịch thuốc tím mất màu.
=> Các phản ứng trên được sử dụng để nhận biết anđehit.
Bài tập:
1. Dạng 1: Phản ứng hidro hóa
Nhận xét: Thể tích (số mol) hỗn hợp giảm đi chính là số mol H2 phản ứng.
2. Dạng 2: Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa không hoàn toàn:
– Oxi hóa bằng nước brom hoặc KMnO4 làm nhạt màu dung dịch:
Lưu ý: Andehit làm mất màu nước brom, không làm mất màu Br2/CCl4.
-Oxi hóa bằng AgNO3/NH3 hoặc Cu(OH)2/OH-,to tạo kết tủa:
Lưu ý: tỉ lệ 1 -CHO tạo thành 2 Ag hoặc 1 Cu2O.
Đặc biệt với 1 HCHO tạo thành 4 Ag hoặc 2 Cu2O.
b. Oxi hóa hoàn toàn:
Nhận xét: Đốt cháy andehit X thu được thì X là andehit no đơn chức mạch hở.
3. Vận dụng:
VD1: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là
A. 46,15%. B. 35,00%. C. 53,85%. D. 65,00%.
Lời giải:
Đốt cháy Y tương tự như đốt cháy X.
Đốt cháy HCHO thu được
= 0,65-0,35 = 0,3 mol. Vậy %H = 46,15%.
VD2: Cho 0,94g hỗn hợp 2 andehit no, đơn chức kế tiếp trong cùng một dãy đồng đẳng (không chứa andehit fomic) tác dụng với dung dịch với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được 3,24 gam Ag . Công thức phân tử 2 andehit là:
A. HCHO và CH3CHO B. CH3CHO và C2H5CHO
C. C2H5CHO và C3H7CHO D. C3H7CHO và C4H9CHO
Lời giải:
nAg = 0,03 mol. Andehit no đơn chức mạch hở và không chứa HCHO nên
Vậy 2 andehit là C2H5CHO và C3H7CHO.
VD3: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol andehit đơn chức X mạch không nhánh cần dùng vừa đủ 12,32 lít khí O2 (đktc), thu được 17,6 gam CO2. Công thức cấu tạo của X là:
A. CH≡C-CH2-CHO B. CH3-CH2-CH2-CHO
C. CH2=CH-CH2-CHO D. CH2=C=CH-CHO
Lời giải:
Bảo toàn nguyên tố O:
Vậy X là andehit no đơn chức mạch hở.
Phản hồi - đóng góp ý kiến
Không được lạm dụng SPAM hệ thống - Nếu vi phạm: Thành viên thường (xóa nick), Thành viên VIP (khóa nick 10 - 50 ngày).
Mã xác nhận *
Gửi câu hỏi tới kênh thảo luận - Forum
Không được lạm dụng SPAM hệ thống - Nếu vi phạm: Thành viên thường (xóa nick), Thành viên VIP (khóa nick 10 - 50 ngày).
Đăng ký THÀNH VIÊN VIP để hưởng các ưu đãi tuyệt vời ngay hôm nay (Xem QUYỀN LỢI VIP tại đây)
BẠN NGUYỄN THU ÁNH
Học sinh trường THPT Trần Hưng Đạo - Nam Định
Em đã từng học ở nhiều trang web học trực tuyến nhưng em thấy học tại tpedu.vn là hiệu quả nhất. Luyện đề thả ga, câu hỏi được phân chia theo từng mức độ nên học rất hiệu quả.
BẠN TRẦN BẢO TRÂM
Học sinh trường THPT Lê Hồng Phong - Nam Định
T&P Edu có nội dung lý thuyết, hình ảnh và hệ thống bài tập phong phú, bám sát nội dung chương trình THPT. Điều đó sẽ giúp được các thầy cô giáo và học sinh có được phương tiện dạy và học thưc sự hữu ích.
BẠN NGUYỄN THU HIỀN
Học sinh trường THPT Lê Quý Đôn - Hà Nội
Em là học sinh lớp 12 với học lực trung bình nhưng nhờ chăm chỉ học trên tpedu.vn mà kiến thức của em được củng cố hơn hẳn. Em rất tự tin với kì thi THPT sắp tới.